रितेश ने अपने करियर की फिल्म ‘तुझे मेरी कसम’ से की थी जिसमें वो सोलो लीड के तौर पर नजर आए लेकिन फिल्म फ्लॉप हो गई। इसके बाद भी रितेश की एक-दो और सोलो लीड वाली फिल्में आईं लेकिन उनका भी वही हश्र हुआ। लेकिन उनके करियर ने मोड़ लिया और फिल्म ‘मस्ती’ से उनके दिन फिर गए। अजय देवगन, आफताब शिवदसानी और विवेक ओबोरॉय स्टारर इस फिल्म में बेशक उनकी मुख्य भूमिका नहीं थी लेकिन उनकी एक्टिंग और कॉमेडी को खूब सराहा गया।
इसी तरह उन्होंने कई और मल्टी स्टारर फिल्मों में काम किया जहां ना सिर्फ उनके टेलेंट को सराहा गया बल्कि फिल्में भी खूब हिट रहीं, फिर चाहे वो ‘हाउसफुल’ फ्रेंचाइज हो, ‘धमाल’ हो ‘क्या कूल हैं हम’ हो या फिर ‘ब्लफमास्टर’ ही क्यों ना हो।
हालांकि इस दौरान उन्होंने सोलो लीड वाली फिल्मों में अपनी किस्मत आजमानी नहीं छोड़ी और ‘तेरे नाल लव हो गया’ और ‘जाने कहां से आई है’ जैसी फिल्में कीं लेकिन बदकिस्मती से वो फिल्में नहीं चलीं। कहना गलत नहीं होगा कि रितेश देशमुख मल्टी स्टारर फिल्मों के इक्का ही हैं। उनकी ज्यादातर मल्टी स्टारर फिल्में सौ करोड़ से ज्यादा का बिजनेस कर चुकी हैं और ऑल टाइम हिट हैं।
इस मामले में रितेश देशमुख एक लकी स्टार हैं क्योंकि हर एक्टर की मल्टी-स्टारर फिल्म सौ करोड़ के पार नहीं है लेकिन रितेश एक ऐसे पावरफुल एक्टर हैं जिनकी कम से कम दो मल्टी-स्टारर फिल्में भी सौ करोड़ से पार का बिजनेस कर जाती हैं। उनकी अब तक की सबसे ज्यादा कमाई करने वाली फिल्म ‘हाउसफुल 2’ को माना जाता है जिसने भारत में तकरीबन 114 करोड़ की कमाई की..यानि सोलो लीड में हिट ना होने के बावजूद भी हर लिहाज से लकी हैं रितेश देशमुख।