शशि कपूर का नाम लेते ही उनकी रोमांटिक छवि आंखों के सामने घूम जाती है। …ओ मेरी ओ मेरी ओ मेरी शर्मिली, आओ ना तरसाओ ना…, तोता मैना की कहानी तो पुरानी पुरानी हो गई…, ले जाएंगे दिलवाले दुल्हनिया ले जाएंगे…,  बांहों में तेरी मस्ती के घेरे… और मोहब्बत बड़े काम की चीज है…जैसे कई गानों में रोमांस जताकर बॉलीवुड में खुद को रोमांटिक हीरो के तौर पर स्‍थापित किया।दरअसल, उनका व्यक्तित्व अपने दोनों भाइयों राज कपूर और शम्मी कपूर से अधिक आकर्षक तथा सुंदर रहा है। उनकी ओर जब कभी देखो वह हंसते-मुस्कुराते मिलते थे।

हिंदी सिनेमा के युगपुरुष कहलाए जाने वाले पृथ्वीराज कपूर के सबसे छोटे बेटे शशि कपूर का जन्म 18 मार्च 1938 को कलकत्तामें हुआ। शशि का असली नाम बलबीर राज कपूर है। बचपन से ही अपने पिता और भाईयों राज कपूर और शम्मी कपूर को अभिनय करते हुए देखकर उनका भी रुझान फिल्मों की ओर हो गया था।

वे अभिनेता बनना चाहते थे। उनके पिता चाहते तो वह शशि को लेकर फिल्म का निर्माण कर सकते थे, लेकिन उनका मानना था कि शशि कपूर संघर्ष करें और अपनी मेहनत से अभिनेता बनें।

1944 में शशि ने अपना कॅरियर पिताजी के पृथ्वी थिएटर के नाटक शकुंतला से आरम्भ किया था। शशि कपूर ने अपने सिने कॅरियर की शुरुआत बाल कलाकार के रूप में की। चालीस के दशक में उन्होने कई फिल्मों में बाल कलाकार के रूप में काम किया।

इनमें 1948 में प्रदर्शित फिल्म ‘आग’ और 1951 में प्रदर्शित फिल्म ‘आवारा’ शामिल हैं जिसमें उन्होंने अभिनेता राजकपूर के बचपन की भूमिका निभाई।

1957 में जॉफरी कैंडल की टूरिंग नाटक कम्पनी को ज्वाइन किया और शेक्सपीयर के नाटकों में विभिन्ना रोल अदा करने लगे। इसी दौरान जॉफरी कैंडल की युवा बेटी जेनिफर कैंडल को उन्होंने नजदीक से देखा और वे प्यार की आंच में तपकर शादी के मंडप तक जा पहुंचे। कपूर खानदान में इस तरह की यह पहली शादी थी। शशि कपूर ने शादी के मामले में कपूर खानदान का ट्रेंड बदल कर पहली बार विदेशी महिला से शादी की।