शशि कपूर के इस रवैये से एक बार उनके भाई राज कपूर भी परेशान हो गए थे और उन्हें ‘टैक्सी’ कहकर बुलाने लगे जिसे जब चाहे कोई भी किराए पर ले सकता था और मीटर चलना शुरू हो जाता था। शशि कपूर ने 60 के दशक में डेब्यू किया था जो सक्सेसफुल रहा। इस दौरान उन्होंने करीब 116 हिंदी फिल्में कीं जिनमें से 61 सोलो हीरो के तौर पर थीं, लेकिन जिस तरह तेजी से चमकते सूरज को भी ग्रहण लग जाता है ठीक  वैसे ही शशि कपूर के करियर को भी ग्रहण लग गया।

इसी दशक में उनके पास काम के लाले पड़ गए और उन्हें काम मिलना बंद हो गया। काम ना होने की वजह से शशि कपूर मायूस हो गए। घर चलाने के लिए उन्हें लिए पैसों की जरूरत थी।

मजबूरन उन्हें अपनी स्पोर्ट्स कार बेचनी पड़ी। पति का सहारा बनने और घर परिवार को संभालने के लिए उनकी पत्नी जेनिफर केंडल को सामान बेचना पड़ा। इसका जिक्र उनके बेटे कुणाल कपूर ने एक इंटरव्यू में भी किया था। बतौर कुनाल कपूर, ‘पिताजी ने स्पोर्ट्स कार बेच दी थी। हमारे पास पैसे नहीं थे तो इसलिए मां ने सामान बेचना शुरू कर दिया।’

 इससे शशि कपूर और उनका परिवार हताश नहीं हुआ। हर रात के बाद सुबह जरूर होती है और इसी आशा के साथ शशि कपूर ने अपना विश्वास बनाए रखा…और फिर 70 के दशक में शशि कपूर एक ऐसा सितारा बनकर  चमके जिसकी चमक के आगे बाकी सितारे भी फीके लगने लगे। सफलता के शिखर पर रहते हुए शशि कपूर ने राखी से लेकर जीनत अमान, शर्मिला टैगोर, नंदा, परवीन बाबी और हेमा मालिनी जैसी बड़ी हीरोइनों के साथ काम किया।